El extraordinario pianista, Wynton Kelly (1931-1971), se inició en el mundo del jazz, en las formaciones de los saxofonistas, Eddie "Lockjaw" Davis y Hal Singer, antes de acompañar al piano a la extraordinaria cantante, Dinah Washington, entre 1915 y 1954, y con quien grabó, entre otros, un gran disco para el sello "Emarcy", titulado: "Jazz Sides".
De manera simultánea, comenzó a grabar con su propio nombre y a tocar con el saxofonista, Lester Young y con el trompetista, Dizzy Gillespie, con quien permanecería varios años a lo largo de la década de los cincuenta. En esos años grabaría para diferentes músicos cerca de una quincena de álbumes para el sello Blue Note y casi siempre en formato de trío. Después de dejar a Gillespie, trabajó con el maestro del contrabajo, Charles Mingus un par de años y por fin daría el salto definitivo de su carrera cuando se incorporó al quinteto de Miles Davis, con quien estuvo cuatro importantes años, entre 1959 y 1963.
Con el quinteto de Miles Davis, Wynton Kelly, tuvo la fortuna de pasar a la historia del jazz cuando participó en la histórica grabación del, para muchos considerado, mejor álbum de jazz de la historia, el célebre: "Kind of Blue". Cuando dejó el grupo de Miles, formó su propio trío con los también músicos "milesianos", el contrabajista, Paul Chambers y el baterista, Jimmy Cobb. Juntos consiguieron una formación rítmica extraordinariamente sólida y a la que acudían innumerables músicos. Wynton Kelly, siempre destacó por ser un maestro consumado del trío de piano hasta el punto de que su estilo, impecable, elegante y rebosante de swing, creo escuela entre muchos pianistas.
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