Nacida en Tekoa, un pequeño pueblo de Seattle, en Washington D.C, Mildred Bailey, tenía sangre india canadiense en sus venas. Educada en Spokane (Washington), donde fue compañera de estudios de Bing Crosby, comenzó a cantar en cabarets locales antes de aventurarse en la Costa Oeste y cantar en una emisora de radio local en la ciudad de Los Ángeles. Fue precisamente Bing Crosby, quien la recomendó para que el director de orquesta, Paul Whiteman, la contratara en 1929 y haría de ella una artista en el ámbito nacional.
Estuvo con Whiteman cuatro años y en 1932, obtuvo un éxito enorme con el tema que le acompañó para toda su vida: "Rockin Chair", una canción de Hoagy Carmichael, cuya versión, todavía hoy nadie ha superado.
En 1933, abandonó la orquesta de Paul Whiteman, al tiempo que contrajo matrimonio con el xilofonista, Red Norvo. Ambos formaron un grupo musical a partir de 1936, que obtuvo un discreto éxito inicial, pero que poco a poco se fue diluyendo en el tiempo agravado además por el empuje de las grandes voces emergentes del jazz en aquella época: Billie Holiday y Ella Fitzgerald. Eso, unido a su obesidad, la sumió en una grave depresión hasta el punto que su matrimonio entra en crisis. La separación con Red Norvo, se concretó en 1943 y la diabetes y las enfermedades relacionadas con su peso empezaron a hacer su aparición.
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