Hermano menor de la cantante y directora musical, Blanche Calloway, Cab Calloway llegaría a convertirse en una de las figuras principales de la era del swing. Incorporó a su banda a talentos de la talla de Chu Berry, Dizzy Gillespie o Ike Quebec. Calloway también contribuyó a hacer popular el termino "scat", un estilo de cantar que popularizó Louis Armstrong.
Cab Calloway, se sintió atraído desde muy joven por la música y el mundo del espectáculo y sus primeros escarceos fueron como cantante y bailarín en diversos clubes de Baltimore, la ciudad donde se crió, antes de marcharse a Chicago. En 1928 se unió a los "Missourians" y actuó con ellos como batería ocasional y cantante en New York donde al año siguiente alcanzaría un notable éxito en la revista "Hot Chocolates". En 1931, la banda de Calloway actuaba en el Cotton Club como telonero de la famosa orquesta de Duke Ellington, de modo que cuando este se marchó del club en 1933, Cab Calloway y su orquesta pasaron a ocupar su puesto de forma natural.
Utilizando adecuadamente aquélla plataforma, la orquesta de Calloway, construyó un repertorio equilibrado entre el vodevil y el jazz y los éxitos comenzaron a llegar. Primero fue el popular: "Minnie The Moocher", el tema emblemático de la orquesta, y luego llegaron otros de parecido corte. Llevó su espectáculo al mismísimo, Hollywood donde la orquesta intervino en varias películas de los años cuarenta y se le empezó a conocer como el hombre: "Hi-De-Ho". Ya a finales de los años cuarenta y coincidiendo con el final de la era del swing, Cab Calloway se deslizó hacia las representaciones teatrales o actuaciones en combos pequeños, pero fue muy activo hasta su muerte. Tenía 86 años y su puesta en escena con el clásico esmoquin blanco se fue para siempre.
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